Air Jordan 1 Retro High OG 'Chicago Lost & Found' mengembalikan siluet ikonik yang memulakan semuanya. Menampilkan bentuk potongan tinggi keluaran asal 1985, bahagian atas kulit menggabungkan asas putih dengan Swoosh tandatangan hitam dan lapisan merah tua di kaki depan dan tumit. Kulit hitam retak muncul pada kolar empuk, manakala kemasan vintaj pra-kuning digunakan pada tapak tengah getah putih. Estetika vintaj 80-an meluas ke pembungkusan khas, diserlahkan oleh kotak rosak yang ditampal dengan pelekat jualan dan di atasnya dengan penutup gantian yang tidak sepadan. Invois jualan yang disertakan adalah lambang ketika Air Jordan 1 berada di rak kedai ibu dan pop, akhirnya berjaya sampai ke tangan pelanggan bertuah dengan diskaun yang tinggi.